Makonnen học chuyên ngành văn học Anh tại Đại học Fisk và có bằng thạc sĩ về giáo dục nghệ thuật và viết sáng tạo từ Đại học Harvard.[3][7][8][9] Sau khi học xong, cô chuyển đến Paris và làm giáo viên và nhà báo tự do. Lấy cảm hứng từ lễ hội nghệ thuật Pháp Nuit Blanche, cô thành lập và chỉ đạo Art All Night, một lễ hội nghệ thuật buổi tối ở Washington, DC với nghệ thuật thị giác, tranh vẽ trực tiếp, biểu diễn âm nhạc, chiếu sáng và đọc thơ.[1][3] Năm năm sau khi bắt đầu Art All Night, Makonnen thành lập French Thomas, một cơ quan sáng tạo mà tạo ra những trải nghiệm văn hóa và giáo dục ở thành phố New York, Camden, New Jersey và Washington, DC Cô làm việc trong hoạt động từ thiện tại một bộ phận của Rockefeller Philanthropy Advisors và phục vụ như là Đại sứ thiện chí của những người bạn của Guyana.[1][10] Cô đã làm việc như một nhà văn đóng góp cho HuffPost.[11]

Vào tháng 11 năm 2018, Makonnen và chồng đã ra mắt Old World / New World Productions, một công ty truyền thông sản xuất phim tài liệu, phim truyện và chương trình truyền hình tập trung vào châu Phi và cộng đồng do Thái châu Phi.[12][13]